Als sechstälteste Stadt der Welt, Plovdiv, kann Bulgarien seine Geschichte bis 5.000 v. Chr. Zurückverfolgen. Besucher, die die Altstadt von Plovdiv (Stari Grad) erkunden, können einen Teil dieser Geschichte anhand der Überreste des römischen Stadions aus dem 2. Jahrhundert selbst erleben Diese befinden sich unter der Fußgängerzone im Stadtzentrum, in der Dzhumaya-Moschee aus dem 14. Jahrhundert, der zweitältesten in Europa, und in den Reihen der bulgarischen Wiederbelebungshäuser, die die Kopfsteinpflasterstraßen der Altstadt säumen.
Das Highlight für viele wird das römische Theater Plovdiv aus dem 2. Jahrhundert sein, das auf einem Hügel am Rande der Altstadt liegt und noch immer für Konzerte und andere Aufführungen genutzt wird. Weitere bemerkenswerte Sehenswürdigkeiten sind die Kirche von Sveta Bogoroditsa, die Kirche St. Konstantin und Elena, die Staatliche Galerie der Schönen Künste, das Haus Zlatyu Boyadjiev, die Ikonengalerie und das Ethnografische Museum mit mehr als 40.000 Exponaten über Leben und Kultur in Plovdiv .