Old Road Town liegt an der Westküste von Saint Kitts, südlich von Middle Island, und wurde 1624 von Thomas Warner, seiner Frau und einer kleinen Gruppe von Siedlern besiedelt, die sich im Tabakanbau versuchen wollten. Obwohl Old Road von der Hauptstadt Basseterre in Größe und Bedeutung in den Schatten gestellt wird, ist es dennoch mit einer gesunden Tourismus- und Landwirtschaftsindustrie gesegnet, einschließlich einer massiven lokalen Investition der taiwanesischen Regierung in einen neuen Fischereikomplex, der die lokale Industrie modernisiert hat.
Etwas außerhalb der Old Road befinden sich einige interessante Karibik-Petroglyphen, die von der einst dominierenden einheimischen Bevölkerung zeugen. Die Anwohner sind zugänglicher und entspannter als in lebhafteren Teilen der Insel. Machen Sie beim Besuch der Old Road unbedingt einen Zwischenstopp auf dem Wingfield Estate, dem Empfänger des ersten vom König von England gewährten Landzuschusses für das gesamte englischsprachige Westindien und einer aktiven archäologischen und historischen Stätte.