Las descripciones de las guías del casco antiguo de Tallin (Vanalinn) a menudo usan la frase "caja de chocolate" o "caja de joyas" porque el área es una delicia que está llena de tesoros.
El casco antiguo es el corazón de Tallin. Esta zona compacta y en gran parte peatonal es una mezcla encantadora, atmosférica y, a menudo, confusa de iglesias medievales, campanarios, torres, callejones adoquinados, almacenes medievales y casas de comerciantes a dos aguas. Toda el área estuvo una vez completamente amurallada, con tramos de esas paredes y 26 torres que aún se ven hoy. Es probable que pierda el rumbo al navegar por las calles sinuosas y los pasillos interconectados, pero eso es parte del encanto. Déjese perder y se encontrará a la deriva a través de siglos de historia.
Las atracciones importantes en el casco antiguo incluyen el Museo de la Ciudad de Tallin y la Iglesia de San Nicolás, que posee una excelente colección de obras de arte medievales. Vale la pena caminar hasta el distrito del castillo de Toompea Hill para disfrutar de las vistas de los tejados del casco antiguo y del mar Báltico. La colina también alberga uno de los lugares más emblemáticos de Tallin, la catedral Alexander Nevsky con cúpula en forma de cebolla.
Una de las cosas más agradables para hacer, sin embargo, es simplemente relajarse en uno de los muchos cafés únicos que bordean las calles del casco antiguo. La plaza principal está llena de cafés y restaurantes, pero tienden a estar ocupados y son caros. Una idea mucho mejor es meterse en uno de los lugares más pequeños en las calles laterales: Café Chocolaterie Pierre y su negocio hermano, Café Josephine, son muy recomendables.