Santiago de los Caballeros, o simplemente Santiago, se encuentra en el Valle del Cibao y, con casi 1 millón de habitantes, es la segunda ciudad más grande de la República Dominicana. Los orígenes de Santiago se remontan a 1495, cuando Cristóbal Colón construyó un fuerte a orillas del río Yaque del Norte. Santiago una vez fue nombrado Santiago de los Treinta Caballeros (Santiago de los 30 Caballeros), un guiño a los 30 aristócratas españoles que ayudaron a formar la comunidad original.
Mucha gente se refiere a Santiago como la “ciudad corazón”, ya que está ubicada en el centro de lo que alguna vez fue La Española. Santiago tiene un gran panorama artístico y cultural. No se pierda el Museo del Tabaco, donde los visitantes pueden aprender sobre el arte de hacer puros y comprar algunas de las marcas más famosas. Otros museos destacados incluyen el Museo Folklórico Yoryi Morel, que presenta exhibiciones relacionadas con el Carnaval de Santiago, y el Museo Histórtico Fortaleza San Luis, que una vez sirvió como prisión municipal.
Los deportes también son un aspecto popular de la vida en Santiago. El béisbol y el baloncesto son los deportes más populares de la ciudad. Varios jugadores notables de las Grandes Ligas son originarios de República Dominicana. Las tierras fértiles de la región apoyan a Santiago. En esta región se producen artículos como cigarrillos, ron, muebles, jabones, artículos de cuero y productos farmacéuticos. Alimentos como el cacao, los lácteos, el café y el arroz elaborado también son alimentos básicos en Santiago. Si bien no suele ser un destino turístico, la ciudad está experimentando un ligero aumento en el turismo.