Santiago de los Caballeros, ou simplement Santiago, est situé dans la vallée du Cibao, et avec près d'un million d'habitants, c'est la deuxième plus grande ville de la République dominicaine. Les origines de Santiago remontent à 1495, lorsque Christophe Colomb a construit un fort sur les rives de la rivière Yaque del Norte. Santiago s'appelait autrefois Santiago de los Treinta Caballeros (Saint Jacques des 30 chevaliers), un clin d'œil aux 30 aristocrates espagnols qui ont aidé à former la communauté d'origine.
Beaucoup de gens se réfèrent à Santiago comme la «ville du cœur», car elle est située au centre de ce qui était autrefois Hispaniola. Santiago a une grande scène artistique et culturelle. Ne manquez pas le Museo del Tabaco (musée du cigare), où les visiteurs peuvent en apprendre davantage sur l'art de la fabrication des cigares et acheter certaines des marques les plus célèbres. Parmi les autres musées à noter, citons le Museo Folklórico Yoryi Morel, qui présente des expositions liées au carnaval de Santiago, et le Museo Histórtico Fortaleza San Luis, qui servait autrefois de prison municipale.
Le sport est également un aspect populaire de la vie à Santiago. Le baseball et le basketball sont les sports les plus populaires de la ville. Un certain nombre de joueurs notables de la Major League Baseball sont originaires de la République dominicaine. Les terres fertiles de la région soutiennent Santiago. Des articles comme les cigarettes, le rhum, les meubles, les savons, la maroquinerie et les produits pharmaceutiques sont produits dans cette région. Les aliments comme le cacao, les produits laitiers, le café et le riz moulu sont également des aliments de base à Santiago. Bien qu'elle ne soit généralement pas une destination touristique, la ville connaît une légère augmentation du tourisme.