Fai un giro intorno alla Vecchia San Juan, iniziando dall'angolo sud-ovest di La Fortaleza, in cima alle mura della città. Risalente al 1533, l'edificio sontuoso faceva parte delle difese della città; oggi è la residenza ufficiale del governatore di Porto Rico ed è la più antica residenza esecutiva ancora in uso nel mondo occidentale.
Da qui, cammina verso nord per circa 10-15 minuti fino a El Morro (Castillo San Felipe del Morro), un'altra parte del sistema di difesa della città. Questo imponente forte a sei livelli, patrimonio mondiale dell'UNESCO, è ritenuto il più antico forte spagnolo del Nuovo Mondo.
Torna indietro di circa 10 minuti verso la città vecchia fino alla chiesa di San José (Iglesia de San José), la seconda chiesa più antica delle Americhe (senti uno schema?), Quindi dirigiti verso altri cinque isolati fino a Plaza de Armas, la cuore della vecchia San Juan.
Siediti all'ombra e goditi alcune persone che guardano mentre riposi i piedi, quindi prendi un taxi per il Museo d'Arte di Porto Rico (Museo de Arte de Puerto Rico), ospitato in un edificio neoclassico degli anni '20. Uno dei più grandi musei dei Caraibi, offre molto da vedere per il resto del pomeriggio.