La graziosa cittadina collinare toscana di Montalcino è famosa in tutto il mondo per i suoi ricchi vini rossi Brunello, ma ha anche uno spettacolare centro storico, con strade tortuose che conducono all'imponente Fortezza di Montalcino a cinque lati (Fortezza di Montalcino). Costruito nel 1361 in cima a precedenti strutture medievali, il sito oggi comprende un cortile acciottolato racchiuso da robuste torri di guardia e una cappella medievale, nonché un'enoteca di alta qualità (enoteca) per la degustazione e la vendita dei Brunello locali. I bastioni sono aperti al giro, offrendo una vista spettacolare sui vigneti e sugli uliveti della Val d'Orcia.
Nel medioevo Montalcino era un insediamento di notevole importanza grazie alla sua vicinanza alla Via Francigena, via di pellegrinaggio tra Francia e Roma, ma sotto il controllo della Repubblica di Siena fu costantemente coinvolta nella guerra di territorio con Firenze. Fu l'ultimo comune toscano a resistere alla potenza dei Medici, e sebbene Siena cadde nel 1555 e nonostante un assedio di quattro anni, la fortezza di Montalcino non cadde mai in mano alle truppe fiorentine. Cosimo I aggiunse i suoi imponenti bastioni nel 1571, ma la fortezza perse poco dopo la sua valenza militare; negli anni ospitò una comunità di monaci benedettini ma cadde gradualmente in rovina prima che avvenissero i restauri negli anni Quaranta.
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