Makena é conhecida por ser o primeiro lugar onde um explorador ocidental pisou na ilha de Maui. Quando Jean Francois de La Perouse "descobriu" a ilha de Maui, em 1786, ele encontrou uma próspera população de havaianos nativos que vivia ao longo desta vulcânica linha costeira. Ao contrário de áreas do sul de Maui, como Kihei e Wailea, que são tão desenvolvidas hoje em dia, Makena já era o centro para essa população de habitantes do sul de Maui, e, assim, está fortemente ligada à história e cultura antiga.
Embora grande parte de Makena moderna tenha sido desenvolvida com resorts e residências, sua história ainda fica evidente em lugares como a Igreja Keawala'i - a Igreja Congregacional estabelecida em 1832 -, onde sermões ainda são realizados na língua havaiana. Da mesma forma, no final da estrada pavimentada em Keone'o'io Bay, começa a trilha para a antiga King’s Highway, um caminho pedregoso encomendado pelo rei Piilani que antigamente circundava toda a ilha.
