Embora a Highway 99 tecnicamente vá da fronteira com os Estados Unidos através de Vancouver, Squamish e Whistler até a junção da Highway 97 ao norte de Cache Creek, são os 124 km de Vancouver a Whistler que são comumente chamados de Sea to Sky Highway.
Embora seja fácil subir a rodovia de Vancouver a Whistler em menos de duas horas, também é possível passar dias explorando todas as paisagens do tipo "veja para acreditar" ao longo da rota. Logo depois de passar pelo Terminal de Balsas de Horseshoe Bay, a estrada começa a atravessar uma série de paisagens deslumbrantes: Porteau Cove e seu acampamento à beira-mar em Howe Sound, o Britannia Mine Museum, as Cataratas Shannon de 335 m, um granito imponente cúpula conhecida simplesmente como Chief, a cidade de Squamish voltada para o ar livre e um pináculo de rocha vulcânica conhecido como Black Tusk.
Para muitos, a diversão realmente começa quando a rodovia Sea to Sky chega a Whistler Village. Como acampamento base para Whistler Blackcomb, é o lar do resort de esqui e snowboard mais conhecido da América do Norte, possivelmente o parque de mountain bike mais famoso do mundo e com entretenimento, compras e vida noturna suficientes para agradar a qualquer viajante.
A rodovia continua para o norte até Pemberton e Lillooet, duas cidades lideradas pela indústria conhecidas por seu acesso próximo às montanhas Coastal e Chilcotin, mas depois de Pemberton a estrada é conhecida como Duffy Lakes Road em vez de Sea to Sky Highway.